"Oops!... I did it again", la hit che ha definitivamente consacrato Britney Spears, compie 20 anni. Era il 27 marzo del 2000 quando la reginetta del pop spopolava con questa canzone, giunta dopo un altro grande successo, "Baby one more time". La canzone diede poi il titolo all'omonimo album, uscito a maggio dello stesso anno. La critica accolse favorevolmente questa canzone ma anche tutto l'album. Rolling Stone diede all'album 3.5 stelle su cinque indicandolo come "una fantastica cannonata pop, con più e migliori canzoni pre-fabbricate di quelle ottenute da 'N Sync o Backstreet Boys". Il videoclip della canzone è stato diretto da Nigel Dick e fu girato in California, con la coreografia di Tina Landon. Nel videoclip, la Spears appare su Marte. Durante le riprese del video, Britney Spears fu colpita alla testa da una telecamera. La madre voleva che la figlia si fermasse, ma dopo ore di riposo (e quattro punti in testa) tornò a lavorare al videoclip.