NEW YORK. Lui gira per Chicago a bordo di una Datsun arrugginita, fuma e ha a manetta la musica di Janet Jackson. Lei è tutta intenta a farsi bella. Lui e lei sono quelli che diventeranno l'attuale coppia presidenziale, ossia Barack e Michelle Obama. Dopo la presentazione all'ultimo Sundance Festival, è uscito il trailer di 'Southside with you', ossia il film sul primo appuntamento di Barack e Michelle e l'inizio, quindi, della loro favola d'amore. È l'estate del 1989. Michelle (Tika Sumpter) è un avvocato di successo che si prepara ad andare ad un 'community meeting' con Barack (Parker Sawyers), uno apprendista del suo studio legale. Michelle mette in chiaro fin dall'inizio che non si tratta di un appuntamento romantico, Barack con la scusa del community meeting cerca in tutti i modi di passare una giornata con lei. «Ciao, sei in ritardo» - dice Michelle quando Barack passa a prenderlo. «Non ci avevo fatto caso» - replica lui. «Me lo aspettavo - risponde Michelle - eri in ritardo anche al tuo primo giorno di lavoro». «Non avevo fatto caso neanche a quello» commenta stupito lui. Poi salgono a bordo della Datsun con un gran buco davanti al sedile anteriore del passeggero. A quel punto Barack decide di portare in giro Michelle prima del meeting. È li che scatta la scintilla e Michelle comincia a rendersi conto del carisma di Barack, sia su di lei che sulla gente e sulla sua straordinaria capacità di coinvolgere. «È da un po' che non provavo quel tipo di legame» - pensa Michelle tra sè. A fine giornata arriva il primo bacio. Fa da cupido un gelato comprato da Baskin-Robbins. Quel momento romantico è stato poi commemorato dalla città di Chicago con una targa.