L'ultimo dei grande crooner americano. Venti Grammy in bacheca. Milioni di dischi venduti, centinaia di migliaia di persone che lo hanno applaudito dal vivo. Per Tony Bennett gli aggettivi sembrano non sono mai sembrati all'altezza dell'artista. "Io una leggenda vivente? Sembrerà umile da parte mia, ma cerco solo di essere una brava persona, di intrattenere il pubblico e di farlo stare bene - si schermiva così in un'intervista all'ANSA nel 2017 a Roma -. Questo è sempre stato il mio obiettivo da artista: dare loro il meglio affinché possano dire 'mi sono davvero divertito stasera'".
Il suo segreto, raccontava all'epoca già 91ennne ma ancora pieno di energia e di entusiasmo per continuare a girare i palchi di mezzo mondo, era solo uno: "Io amo quello che faccio - cantare e dipingere - e sono stato molto fortunato che sia diventato il mio lavoro. Il mio cognome all'anagrafe è Benedetto, e benedetto è proprio come io mi sento: quindi voglio continuare a cantare e dipingere il più a lungo possibile". Lasciare le scene non era un'opzione che avrebbe voluto prendere in considerazione, "ritirarmi da cosa? da quello che amo di più?. Capisco che se hai un lavoro che non ti interessa, andare in pensione è un'opportunità per fare le cose che ti appassionano, ma io amo intrattenere e voglio continuare a farlo".
A mettergli il bastone tra le ruote è stato nel 2021 l'Alzheimer, che nel 2021 lo costrinse a ritirarsi., non senza qualche rimpianto per i tempi che furono. "Gli anni Venti, Trenta e Quaranta sono stati un'epoca d'oro con tanti maestri compositori - Duke Ellington, Cole Porter, Gershwins, Irving Berlin -, che hanno creato un tesoro di musica popolare che io considero la musica classica d'America. E allo stesso tempo c'erano cantanti come Louis Armstrong, Judy Garland, Billie Holliday, Ella Fitzgerald, Frank Sinatra che sono stati mini-monumenti in termini di arte e stile individuale. Negli ultimi anni la musica è diventata business, e l'unico obiettivo è vendere milioni di dischi. A discapito della qualità. A farne le spese sono soprattutto i giovani che subiscono forti pressioni e cercano un successo immediato ricalcando quelli che già lo hanno avuto, e questo impedisce loro di sviluppare la loro personale creatività". Parlando di giovani, ha stupito nel 2014 l'album con Lady Gaga, Cheek to Cheek (una collaborazione che replicheranno qualche anno dopo). Un incontro non solo tra artisti, ma tra generazioni. "Anche se tra noi ci sono 60 anni di differenza siamo entrati subito in sintonia e ci siamo capiti. Siamo entrambi italo-americani e questo ci accomuna. E poi abbiamo un rispetto reciproco. Lei lavora sodo e mette impegno anche nei più piccoli dettagli: è una vera artista a sincera con se stessa". Orgoglioso delle sue origini italiane, tornava spesso nel nostro Paese. "Amo l'Italia, Tornare qui è come tornare a casa. Passo il mio tempo a dipingere la campagna o a gustare cibo delizioso e vino. Non devi essere italiano per amare l'Italia, ma per me è speciale tornare dove la mia famiglia ha le sue origini".