Da poco, lo scorso 30 luglio, ha sposato Leila George con la quale fa coppia fissa da 4 anni.
Oggi Sean Penn compie 60 anni e non può che essere definito un vero e proprio "ragazzino". Sarà perchè la sua neosposa ha solo 28 anni, sarà perchè il fascino di Sean Penn in lui è sempre stato innato.
Nato a Santa Monica, in California, l'attore discende da nonni paterni ebrei immigrati dalla Russia e dalla Lituania. Vanta anche origini spagnole da parte del padre. Il vero cognome del nonno infatti era Piñón. Ha invece origini irlandesi ed italiane da parte di madre. Penn ha iniziato a girare i suoi primi cortometraggi con alcuni dei suoi amici d'infanzia, tra cui i fratelli Emilio Estevez e Charlie Sheen.
Negli anni ottanta è stato brevemente fidanzato con le attrici Pamela Springsteen, Elizabeth McGovern e Susan Sarandon.
Era il 1985 quando ha sposato la cantante Madonna a Malibù. La stessa popstar era solita definire il marito come "il ragazzo più cool dell'universo". Accusato dopo tempo di violenza domestica, i due si lasciarono dopo 4 anni.
Fidanzato poi per altri 7 anni con Robin Wright, i due si sposarono nel 1996. Dal loro matrimonio nacquero due figli: Dylan Frances (1991) e Hopper Jack (1993). Nel 2007 la separazione.
Durò invece cinque mesi, era il 2011, la sua relazione con Scarlett Johansson. Fra il 2014 e il 2015 fu legato all'attrice Charlize Theron.
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