La Juve vede nero, il Milan fa l'impresa: i rossoneri espugnano per la prima volta lo Stadium e lo fanno con un clamoroso 0-3. Diaz, Rebic e Tomori lanciano Pioli nella volata Champions, Pirlo scivola addirittura al quinto posto e sarebbe fuori. Ronaldo delude e Ibrahimovic si fa male, così la sfida tra i titani non regala emozioni, mentre Szczesny para un rigore a Kessie ma i bianconeri non si scuotono nemmeno con questo episodio favorevole. Pirlo ritrova Chiesa dopo tre partite ai box e lo rilancia titolare, sull'out di destra c'è McKennie e non Kulusevski. Morata vince il ballottaggio con Dybala, Chiellini quello con Bonucci, in mediana la coppia Bentancur-Rabiot. Tra i rossoneri l'unico assente è lo squalificato Castillejo, per il resto Pioli schiera il miglior Milan possibile: Ibrahimovic è supportato dai trequartisti Saelemaekers, Diaz e Calhanoglu, in difesa Tomori affianca Kjaer, Mandzukic torna per la prima volta allo Stadium da avversario accomodandosi in panchina. Sotto gli occhi di John Elkann, presidente di Exor e Stellantis oltre che cugino di Andrea Agnelli, la Juve parte con il freno a mano tirato, lasciando almeno inizialmente il pallino del gioco agli avversari. Per vedere il primo tiro in porta bisogna aspettare il 21', quando Diaz non impensierisce Szczesny con una conclusione centrale. La sfida tra Ibra e CR7 non si accende, Donnarumma azzarda un'uscita fuori dall'area e su un corner va a vuoto, ma Chiellini non ne approfitta. Tanto agonismo da una parte e dall'altra ma nessuna azione pericolosa, fino a quando si entra nel recupero: Calhanoglu pennella in mezzo una punizione e Szczesny smanaccia sui piedi di Diaz, il quale piazza il pallone sotto l'incrocio dei pali dopo un rimpallo con Cuadrado. Dalla panchina, Bonucci reclama platealmente un fallo di mano, ma Valeri si fida del Var Calvarese, che giudica regolare il controllo dello spagnolo, e convalida così il vantaggio rossonero senza l'ausilio del monitor. Al rientro dagli spogliatoi, Donnarumma è subito attento su Bentancur, poi il Milan ha l'occasionissima per chiuderla al 58': Chiellini "para" il tiro di Diaz, dagli undici metri Szczesny ipnotizza Kessie e si resta sullo 0-1. Ibra alza bandiera bianca per un problema al ginocchio sinistro che preoccupa lo staff medico rossonero, Pirlo comincia l'assedio a caccia del pari inserendo Kulusevski e Dybala. Il Milan, però, dilaga tra il 78' e l'82' firmando bis e tris: Rebic disegna una traiettoria imparabile, Tomori sovrasta Chiellini nel gioco aereo. Il Milan umilia la Juve, i bianconeri rischiano seriamente di restare fuori dalla Champions: nell'infrasettimanale sono attesi dalla trasferta contro il Sassuolo, i rossoneri invece si sposteranno di qualche chilometro per andare al Grande Torino contro i granata. E poi ci saranno ancora 180 minuti, ma adesso la strada è diventata più in discesa per Pioli e più in salita per Pirlo. Il tecnico bianconero annuncia di non voler fare passi indietro. "Ho parlato con la dirigenza prima e dopo la partita: sono a disposizione, è la società che prende le decisioni, ma non mi metto da parte". Ma fa autocritica: "Sono il primo responsabile, anche se mi aspettavo di più da tutti - spiega l'allenatore - e adesso dovremo lavorare sulla testa: dobbiamo rialzarci subito, il campionato non è finito ma ci sono ancora tre partite".